Nach abgebrochenem Studium richtet er sich 1990 dann ein eigenes Tonstudio ein.  Als Produzent von Werbejingles unter anderem für Burger, Kelts, Blend-a-med und Karstadt macht er sich selbstständig. Daneben produziert er für Burger Lars Dietrich, Die Prinzen und andere. Zusätzlich schreibt er Swing-Arrangements für das RIAS-Orchester. All dies, ohne überhaupt richtig Noten lesen zu können. "In der Popmusik ist es auch   unüblich, am Klavier zu sitzen und Noten auf ein Blatt Papier zu malen. Ich sitze am Keyboard und programmiere die Sachen ein. Dann gebe ich das ganze einem Kopisten." (TV Spielfilm, 20.07.97) Außerdem, so seine Argumentation, könne Stevie Wonder auch keine Noten lesen... Ein Jahr später erscheint seine erste CD 'Get Ready', Instrumentalmusik im Easy-Listening-Stil.

Seine Fernsehkarriere startet durch Zufall. Als er dem Musiksender VIVA seine Jingles anbietet, wird er gecasted und erhält prompt ein Angebot für eine eigene Sendung. 'Vivasion' läuft ab sofort montags, mittwochs und freitags eine Stunde lang ab 20 Uhr auf dem Jugendsender. In der Sendung 'talkt' Stefan Raab zwischen Videoclips mit Gästen im Studio. Außerdem gibt es Beiträge, wie zum Beispiel Straßenumfragen, bei denen er ahnungslose Passanten auf die Schippe nimmt. 1994 fliegt er dann für VIVA zur Fußball-WM. Hier entsteht im Rahmen seiner Sendung der spätere Hit 'Böörti Böörti Vogts'. Im gleichen Jahr fällt er bei der ZDF-Hitparade für die Beteiligten unangenehm auf. Er singt einen falschen Text, demoliert Instrumente und lässt den Siegerpokal absichtlich fallen. 1995 covert er gemeinsam mit Bürger Lars Dietrich und Jürgen Drews dessen Song 'Ein Bett im Kornfeld'. Als er die Goldene Stimmgabel verliehen bekommt, verärgert er nicht nur Moderator Dieter Thomas Heck, als er zum Playback demonstrativ schweigt und stattdessen mit dem Publikum Faxen macht. Dies jedoch nicht ohne Grund: Heck Stefans Titel 'Ich mache nur noch Volksmusk' seiner Meinung nach in der Anmoderation eher verunglimpft, als angemessen angekündigt. Seinen Auftritt bei der Goldenen Stimmgabel nennt er später das Schlimmste, was er je gemacht hat. Dieter Thomas Heck spielt dann auch auf seinen kommenden Alben eine Rolle. Er taucht desöfteren in kleinen Einspielern auf. Im gleichen Jahr erscheint dann sein erstes richtig bekanntes und kommerziell erfolgreiches Album 'Stefan Raab und die Bekloppten'. 

Von 1995 bis 1996 hat er dann eine zweite Show auf VIVA: 'Ma kuck´n' läuft alle drei Wochen. Zum Jubiläum der 'Sendung mit der Maus' schreibt er den kultigen Hit 'Hier kommt die Maus', für den er eine Goldene Schallplatte erhält. Im Werbe-Spot, dessen Song er selbst komponiert hat, ist er der Ültje-Mann. Im März '97 wird ihm der 'Echo' als bester Produzent des Jahres verliehen. Hier wird er von Rapper Moses Pelham geschlagen, der sich durch die Scherze von Stefan in seiner 'Vivasion'-Sendung beleidigt fühlte. Daraufhin boykottiert VIVA Moses P. Dieser muss außerdem Schmerzensgeld in Höhe von 10.000 DM zahlen. Stefan Raab muss sich erst einmal in einer TV-Zwangspause auskurieren. Am 28.5.1997 startet 'Raabio', eine wöchentliche Sendung beim Radiosender Eins Live. Am Telefon legt er seine Gesprächspartner unter dem Pseudonym 'Professor Hase' herein. Dazu erscheint die CD 'Stefan Raab ist Professor Hase'. Im Juni 1997 erscheint 'Probier's mal mit Gemütlichkeit, der Titelsong zur Fernseh-Fassung der 'Dschungelbuch-Kids' von Disney. Er spielt wie auf all seinen CDs nahezu sämtliche Instrumente selbst. Raab bringt sich das Spielen auch selbst bei. Ende des Jahres erscheint sein nächstes Album 'Schlimmer Finger'. Seinen Erfolg begründet er zu dieser Zeit mit 'hartnäckigem Klinkenputzen'. 1998 produziert er unter dem Pseudonym 'Alf Igel' den Grand-Prix Hit 'Guildo hat euch lieb' für Guildo Horn.

Ende 1998 läuft 'Vivasion' auf VIVA nach 5 Jahren aus. In der letzten Sendung sind Bata Iljic und Hans Meiser, Talkshowmaster und Freund, eingeladen. Im Jahr darauf erfolgt dann der entgültige TV-Durchbruch für den gelernten Metzger. Im Frühjahr startet 'TV total' auf Pro Sieben. Innerhalb weniger Sendungen wird die Unterhaltungsshow, immer montags um 22.15 Uhr, in der jungen Zielgruppe Kult. Die Einschaltquoten sind sensationell. Wer kennt Calgon-Mann Dieter Bürgy oder die Ö La Palöma Boys nicht? Letztere werden von Stefan Raab produziert und schaffen es bis auf Platz 2 der deutschen Single-Charts mit ihrer Debüt-Single 'Ö La Palöma'. Im  Oktober dann gewinnt TV total nach nur kurzer Sendezeit den Deutschen Fernsehpreis als 'Beste Unterhaltungsshow'. Weitere Auszeichnungen und Preise folgen, unter anderem ist Stefan Raab laut 'max' der Medien-Mann des Jahres. Aus einem Gag in 'TV total' wird der langwöchige Nummer Eins Hit 'Maschen-Draht-Zaun'. Die sächsiche Hausfrau Regina Zindler, die im Lied auftaucht, wird zum Star. Im Februar 2000 tritt Stefan Raab beim Grand Prix an. Für die Zukunft hat er sich fest vorgenommen, einmal um die Welt zu segeln.